陶朱公范蠡还住在陶时,曾生了一个小儿子。等到长大成人后,陶朱公的二子因杀人,被楚国拘囚起来。陶朱公说:“杀人偿命是应该的,但我听说有千金之家财,其子可以不被处死于市中。”于是备齐千金,准备让小儿子前去探视。但大儿子也坚持要去,并说:“父亲不让大儿子去,而让小弟去,一定是父亲认为我是不肖之子。”说着竟要自杀。夫人见此,再三强劝陶朱公,陶朱公不得已,只得让大儿子去,并附信一封,叫他交给自己过去的好友庄生。并对大儿子说:“到了以后,把礼金送上,然后一切客随主便,不要与他争辩。”
大儿子到后,便按照父亲的嘱咐去做了。庄生对他说:“你快走,不要继续留在这里了。即使你弟弟被放出来,也不要问是什么原因。”大儿子走后,并没有按庄生吩咐回去,而是偷偷地住在楚贵人那里。庄生虽穷,却以廉洁耿直为标榜,楚王以下的大臣们都把他以师视之,非常尊重他。陶朱公的儿子所送千金之礼,庄生并无意收下。原本想把事情办成后,再退还给朱公,现只以为信守之据,然而陶朱公的长子并不理解他的这番良苦用心。
一天,庄生找了个理由觐见楚王,说天上有星相显示,有事不利于楚国,只能用做好事的方法才能消除。楚王一贯信任庄生,于是就命人封住三钱之府,准备大赦天下。楚贵人欣喜地将此喜讯告诉了朱公长子。不料朱公子想,大赦时弟弟一定会出来,千金岂不白送庄生了。于是又去见庄生,庄生吃惊地问:“你怎么还没离开这里?”朱公长子说:“弟弟今将大赦,故而特来告辞。”庄生明白他的意思,就把钱还给了他。
庄生被陶公子耍弄,感到受了奇耻大辱,于是就又觐见楚王说:“楚王大赦是为了修德去凶,可楚国的百姓都说,陶地的富翁陶朱公的儿子杀了人被囚在楚,他们家里就用金钱来贿赂楚王左右的人,所以说楚王大赦并非为楚国百姓,只是为陶朱公的儿子一人着想罢了。”楚王听后大怒,下令将陶朱公的儿子立即处斩,然后才下大赦令。
当陶公子拿着弟弟的死亡通知回到家时,母亲及乡亲都很悲伤,陶朱公说:“当我听说你的行动,就知道你一定会害死你的弟弟。这并非是你不爱他,只因为你从小与我一同创业,备尝生活的艰辛,所以很看重钱财。至于你小弟,本来就生长在富裕的环境里,出门乘车、骑马,不知钱财来得不易。我派他去只因为他能抛舍钱财,而你却不能,最终是你杀了弟弟,不是见怪,我早就料想你会带丧报回来!”